Enrique era hijo del primer matrimonio de Juan II de Castilla con María de Aragón y se casó en 1440 con Blanca de Navarra de la que se divorció trece años después sin haber consumado el matrimonio alegando "incompatibilidad de caracteres". En 1454 Enrique heredó el trono castellano y al año siguiente contrajo nuevo matrimonio con Juana de Portugal. Causó extrañeza que se negase a qué principales cargos de la corte diesen fe de su hombría la noche de bodas. Casi tanta sorpresa como que siete años más tarde tuviese una hija llamada Juana, que fue jurada princesa de Asturias y heredera de la corona por las Cortes, por la alta nobleza y por las altas dignidades de la corte.
Hombre triste, ambiguo, melancólico y huraño alejó de la privanza real a los tradicionales favoritos de la poderosa aristocracia. Esto unido a sus antecedentes sentimentales, al fracaso de la campaña contra los nazaríes de Granada y al ascenso de una nueva nobleza que desplazó a la antigua, fueron las causas donde fermentó el descontento nobiliario que cuajó en ligas y levantamientos contra su rey.
En nombre de la supuesta legalidad los rebeldes tomaron como bandera a Alfonso, hermanastro del rey. Las espadas estaban levantadas y la inevitable guerra civil comenzó con su rosario de muertes próximas, aunque terminó por sorpresa, porque Alfonso falleció. Corrieron rumores de emponzoñamiento con unas truchas. Fue el año 1468 e inmediatamente Isabel se declaró heredera de los derechos de su hermano Alfonso, aunque renunció a continuar la guerra cainita porque consideró que su hermanastro Enrique era legalmente el rey.
Enrique IV y su hermanastra tuvieron un encuentro en la provincia de Ávila, donde firmaron un acuerdo conocido como el Pacto de los Toros de Guisando. Por escrito, y ante testigos, el rey reconoció a Isabel como la legítima heredera de la corona de Castilla. También establecieron que podría casarse con quien ella eligiera, siempre que el candidato fuese aprobado por Enrique IV.
Isabel se casó con Fernando, heredero del trono aragonés, sin el consentimiento de su hermano y cuando la noticia del casamiento llegó a los atónitos oídos de Enrique, montó en cólera. ¡Hasta habían falsificado una bula papal porque eran primos! Su hermanastra había roto los acuerdos del pacto de Guisando, le había desobedecido y se había casado con quien no debía, el hijo de su enemigo.
Enrique volvió a nombrar princesa de Asturias y heredera del reino a su hija Juana, y en éstas rindió la vida el 11-12-1474. Hubo fundadas sospechas de que le habían dado las hierbas, porque después de un día de correr el monte se retiró al pabellón real encontrándose mal, tomó una tisana que le ofreció su sirviente moro, se acostó y no se levantó más. Lo que si se sabe es de las malas querencias, porque le dieron tierra en el monasterio de Guadalupe, junto a su madre María de Aragón, con las mismas ropas que había vestido en la montería.
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