El 8 de septiembre se celebra la tradicional romería que se remonta al año 1446, cuando la aparición de Nuestra Señora
El santuario de Nuestra Señora del Castañar se encuentra situado en el monte de castaños más importante para los bejaranos, un centro espiritual a pocos kilómetros de la ciudad.
Este monte de castañares es el pulmón de Béjar, el santuario no es sólo el corazón de la ciudad sino también de su comarca. La capilla mayor está dotada de una bóveda esférica, apoyada en impostas que a su vez descansan sobre cuatro arcos torales, que forman en sus ángulos sendas pechinas.
La nave del templo es única y la cabecera rectangular, de la cual sobresale el absidiolo que acoge en su interior al camarín y la cripta.
A partir de 1946 son custodios de la Virgen los padres Teatianos, como anteriormente lo fueron los franciscanos. Año tras año, el día 8 de septiembre se celebra la tradicional romería que en un principio se hacía a pie o en caballería, y con el tiempo en automóvil. Se remonta al año 1446, cuando la aparición de Nuestra Señora.
Se celebra una misa solemne para después, en procesión, llevar a la Virgen del Castañar desde el santuario hasta el mirador situado en la subida a este monte, desde donde la Virgen bendice las tierras de Béjar.
Después, la Virgen vuelve a ser procesionada hasta subir al santuario, siendo portada por los miembros de las peñas bejaranas.