Apenas se hubo inaugurado la iglesia de Macotera, cuando se dieron los primeros pasos para crear una cofradía. La idea surgió de un predicador franciscano, don Pedro de Soto, que quedó impresionado por la devoción y celo que el pueblo sentía por la Santa Cruz. Se lo propuso a los clérigos del lugar, don Juan Caballo y don Andrés Sánchez, les cayó muy bien la iniciativa y decidieron reunir a unas cuantas personas; entre ellas, se encontraba Baltasar Blanco, que fue nombrado alcalde de la cofradía, Domingo Prieto, Martín Bárez y Gonzalo Martín. El padre franciscano, don Pedro de Soto, elaboró las ordenanzas, que habían de regir ésta. Marcharon a Salamanca. Don Diego López de Álava, catedrático de leyes, les dio el formato legal, y, con todo, se personaron ante el señor Provisor General de la diócesis, dirigida, entonces, por el Obispo don Pedro González de Mendoza. Parecieron buenas y justas, y se aprobaron.
A esta cofradía, se le conoce con el nombre de Veracruz o de la Santa Cruz. Estaba dirigida por dos alcaldes, dos mayordomos y los ayudantes: dos mullidores y dos diputados; estos últimos se encargaban del orden de la procesión.
Su fiesta principal se celebraba el día 3 de mayo, el día de la Cruz. Asistían todos los cofrades a misa y a la procesión portando candelas. Después de misa, tomaban un refresco, en el que consumían treinta cántaros de vino, pero esta costumbre, por ciertos "abusos y escándalos", fue prohibida. Los cofrades estaban obligados a acudir a los entierros de sus compañeros y misas de cuerpo presente.
El Jueves Santo, el Jueves de la Zena, (como lo llamaban ellos), por la noche, celebraban la "procesión de las disciplinas". Se trataba de una verdadera manifestación de dolor y de profunda penitencia. Los cofrades llevaban su túnica, abierta por detrás, con la cara cubierta, y no podían llevar "seña alguna conozida ni hablar palabra en la prozesión por donde sea conocido; el que fuere detrás, sea obligado de le acusar, so cargo del juramentto que ttiene fecho". La disciplina consistía en irse golpeando las espaldas con correas, cordeles con nudos y cilicios. Se curaban las heridas con sebo de negrillo.
Las mujeres y los hombres mayores de 40 años no estaban obligados a disciplinarse, aunque alguno, por propia voluntad, si deseaba hacerlo, no se le ponía impedimento. Los hermanos cofrades mayores, exentos de las disciplinas, se les exigía ir confesados, descalzos de pie y de pierna y rezar treinta padrenuestros y treinta avemarías.
Cada ordenanza finalizaba con un castigo al infractor (pena). No faltaba quien pagaba dos o tres fanegas de trigo para librarse de la disciplina.
Existía una relación muy estrecha entre ellos, se consideraban hermanos de verdad: Compañeros. Si alguno caía enfermo y necesitaba cuidados, el alcalde de la cofradía nombraba, cada noche, dos cofrades para que lo acompañasen.
Tenemos referencia de que esta cofradía inició su andadura hacia l574, y en 1813 aún existía. Se conservan dos libros, en los que se recogen sus ingresos y gastos. Llegamos a contar, en alguna ocasión, trescientos treinta socios.
Los cofrades, después de la procesión de las disciplinas, tomaban un refrigerio en el que no faltaba el vino. Se cometieron algunos abusos, pues el alcohol no es muy amigo del orden y de la moderación. El señor Visitador estuvo a punto de acabar con esta costumbre, pero, dado el esfuerzo y pérdida de energías durante una procesión tan dura, siguió con la licencia; no obstante, con un llamamiento al comedimiento: "Y por quantto es laudable costumbre legíttimamentte yntroducida, en la noche del Jueves de la Zena, los cofrades de la santa Vera Cruz tengan, después de la disciplina, una moderada colazión; estta la permitto y dejo en uso y observazión con tal que sea moderada, sobre cuio cumplimientto encargo a la concienzia de los curas y cofrades".
La colación del Jueves Santo consistía en un trozo de pan, que le daban el nombre de canttilla (cantero de pan) y un puchero de vino.
De aquí parte la vieja costumbre, que mantenían los jóvenes, de hacer limonada el Jueves Santo. Se trata de uno de los documentos más antiguos que nos legaron nuestros antepasados.
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