Como otras vías de la ciudad, ha cambiado su aspecto de manera notable al abrigo del convento dominico
Esta calle, en sus orígenes, era mucho más estrecha, los muros del convento de monjas de San Pedro de la Paz recorrían toda su acera izquierda, y rodeaba todo el espacio entre las calles de San Pablo, Arroyo de Santo Domingo y la estrecha calle de Colón, que los separaba de los muros del convento de monjas de las Dueñas para terminar en la puerta de Santo Domingo.
Desde mediados del siglo XIX las dependencias del convento pasaron a manos particulares convirtiéndose en construcciones civiles formando una manzana y que permaneció hasta la década de 1970. La manzana incluía la fábrica de Cervezas Santander, S. A., última empresa de larga tradición cervecera en estos solares, que comenzó en 1881.
En 1973 con la demolición de las viviendas situadas en la esquina de San Pablo y San Buenaventura dejó un solar imponente frente a la fachada del Convento de San Esteban, hoy día urbanizado y en el que se muestra toda la belleza del convento de los frailes Dominicos.
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