No obstante, el primer asentamiento de la Salamanca medieval era mucho más reducido, comprendiendo un lugar estratégico de gran tradición urbana desde la época romana, en laque era un jalón de la Vía de la Plata. Al parecer, la gran vía romana, en su travesía de la ciudad, seguía el curso de la calle Libreros.
La primera localización de la Salamanca medieval es un promontorio de alto valor estratégico; elevado junto a un vado de! Tormes y franqueada por dos arroyos, el de Santo Domingo, al este, y el de los Milagros, al oeste. La repoblación se produce a raíz de la conquista de Toledo por Alfonso V!, en 1085, y se establece en un primer recinto en torno a !a Catedral. Inmediatamente se muestra insuficiente para albergar a la inmensa población y comienzan a surgir los arrabales extramuros o poblaciones que se agrupan en torno a las numerosas parroquias existentes. Ello obliga a construir una nueva cerca que se lleva a cabo en 1147, de mucha mayor dimensión y capaz de dar cabida a todos los arrabales existentes salvo los situados en la ribera del Tormes.
Entre estos arrabales subsisten numerosos espacios intersfiliales que debido a la gran extensión del recinto difícilmente lograrán colmarlo.
Salamanca será, pues, durante mucho tiempo, una ciudad cuya movilidad espacial y su reflejo en la estructura urbana se verá enmarcada en los límites de esta segunda cerca medieval.
El eje norte-sur será el predominante en el conjunto urbano, comunicando la puerta del río con la zona de Zamora, flanqueándolo los dos arroyos, que ahora quedan en el interior del recinto, en el centro del mismo, junto a la iglesia de San Martín, se establece un lugar de encuentro de caminos que se ponen en comunicación con las diversas puertas del recinto; en el sur, la del río, la de San Pablo y la de Los Milagros. Al este, de Santo Tomás y la de Sancti Spíriíus; al norte, carretera de Toro y de Zamora; a! oeste, de Villamayor, San Bernardo y la de San Vicente.