El 23 de abril de 1521 las capas populares castellanas que apoyaron la revuelta comunera encabezada por los nobles Padilla, Bravo y Maldonado contra las tropas del emperador Carlos V, fueron derrotadas en la campa de Villalar. La nobleza castellana se sintió herida y recelosa porque el emperador extranjero llenó la Corte con nobles y clérigos flamencos, apareciendo incluso en las Iglesias pasquines que decían: "tú, tierra de Castilla, muy despreciada y maldita eres de sufrir que un tal noble reino como eres, sea gobernado por quienes no te tienen amor". Al día siguiente, los tres dirigentes fueron decapitados. La historia nos ha transmitido que el estandarte comunero, el pendón de Castilla, es de color morado, aunque algunos historiadores piensan que quizá fuese púrpura o carmesí, dado que las cruces que portaban los que encabezaron la revuelta comunera eran rojas. Para estos investigadores los referidos pendones de color púrpura o carmesí, con el paso del tiempo, ajados por el sol y desgastados, pudieron convertirse en morados. De ahí que, con el advenimiento de la Segunda República, el Decreto de 1931 que justifica la bandera tricolor republicana, en alusión a Castilla, dijera lo siguiente: "hoy se pliega la bandera adoptada como nacional a mediados del XIX. De ella se conservan los dos colores y se le añade un tercero, que la tradición admite por insignia de una región ilustre, nervio de la nacionalidad, con lo que el emblema de la República así formada, resume más acertadamente la armonía de una gran España".
Con la dictadura, la defensa de los comuneros de Villalar se convierte en un lema antifranquista con el que se lucha contra la opresión, puesto que la revuelta comunera se identifica con valores de justicia, libertad e identidad de un pueblo que quiere que se respeten sus fueros, instituciones, tradiciones y costumbres y donde encaja mejor, no sólo una forma política republicana, en lugar de la monárquica, sino también una bandera procedente de la tríada de la revolución francesa que ensalza los ideales de libertad, igualdad y fraternidad.
Así las cosas, el primer Gobierno Autonómico de Castilla y León, el presidido por el socialista Demetrio Madrid (que tuvo que dimitir por un presunto escándalo de corrupción del que luego salió absuelto por los tribunales de justicia), aprobó, por Ley 3/1986, de 17 de abril, que el Día de la Comunidad fuera el 23 de abril y así ensalzar el débil sentimiento regionalista de estas tierras. Pero la celebración con el pueblo dejó inmediatamente de celebrarse, debido a que las elecciones autonómicas de 1987 darían la presidencia de la Junta a José María Aznar y éste decidió separar la celebración popular en la campa con el evento oficial del Día de la Comunidad, celebrándolo el 23 de abril de manera itinerante (cada año en una capital de provincia). Por este motivo, y dado que la fiesta en la campa no le gustaba al Ejecutivo Regional se abrió una brecha infranqueable entre Villalar (donde lo celebraba el pueblo y la oposición política) y la celebración institucional. El divorcio entre el Gobierno autonómico y la campa duró hasta el año 2002, en que Juan Vicente Herrera (sucesor de Juan José Lucas en la presidencia de la Junta) decidió normalizar la situación y que la fiesta se celebrase en Villalar de los Comuneros; algo, por otra parte normal en cualquier comunidad en la que el poder político se siente próximo al pueblo.
Esta ha sido la gestión del Día de la Comunidad por los diferentes Gobiernos del PP. Desde la oposición inicial al sentimiento identitario y autonomista, pasando por el recelo en la aprobación del primer Estatuto de Autonomía de Castilla y León, hasta la actualidad. Parece que el Estado Autonómico no estaba dentro de las prioridades de AP (ahora el PP) en los primeros momentos de la reinstaurada democracia.
Afortunadamente los tiempos cambian y hay que aplaudir la decisión que en su día adoptó Herrera. Ahora bien, este acercamiento del PP a la campa y, por consiguiente, al auténtico sentimiento castellano y comunero, ¿es real y objetivo o ficticio para acoplarse mejor al sillón del poder donde llevan instalados veintisiete años? Ojala fuera lo primero. Todos tenemos derecho a cambiar y evolucionar, faltaría más, y el giro dado por Herrera fue tremendamente importante.